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낮은 시청률 때문에 시즌4를 엎고 새 출발을 하는 1박 2일팀에 배정된 승찬(김수현)은 팀원이 된지 다섯시간만에 중요한 특별임무를 맡게된다. 하지만 준모(차태현)에게도 단단히 찍히며 앞으로의 회사생활에 어려움을 예고하는데.. 한편 스케줄을 마친 신디(아이유), 비가 오는 로비에 서서 매니저를 기다리다 승찬이 건네는 우산을 받게 된다.